Hi jojoko,
schön dass du den Schritt in dieses schöne Hobby wagen möchtest.

Hier mal meine Gedanken zu deinen 3 Punkten.
zu 1) das mit dem Skill-Level halte ich zum großen Teil nicht zielführend, da er sich ausschließlich an der Anzahl der Bauteile orientiert. Das ist für die Beurteilung der Einsteigerfreundlichkeit aber ziemlicher Krampf, da ein Bausatz mit mittlerer Teileanzahl und Skill-Level 3 viele Filigranst-Teile haben kann, die Teile einfach von mieser Qualität sein können und eine Menge Nacharbeit erfordern können, die Passgenauigkeit völlig daneben sein kann, das Vorbild eine extrem aufwändige Lackierung voraussetzen kann, kurzum, alles Sachen die einen Einsteiger schnell frustrieren können und über die der Skill-Level rein gar nichts aussagt.
Auf der anderen Seite kann ein Bausatz auf Skill-Level 4 oder gar 5 mit vielen passgenauen, gut gearbeiteten Teilen, die nicht zu filigran sind und bei dem die vorgegebene Lackierung auch einsteigerfreundlich ist, durchaus für einen Einsteiger zu bewältigen sein, auf alle Fälle besser als das erste Beispiel.
Guter Bausatz für den Anfang...mal sehen, welche Kriterien sollten erfüllt sein...relativ niedriges Frustpotential, also gute Passgenauigkeit, ordentliche Qualität der Teile, möglichst wenige Kleinstteile, Lackierung nicht zu aufwändig...und möglichst thematisch in der gewünschten Richtung, wenn große Segelschiffe das Ziel sind, wird man die notwendigen, für für diesen Bereich spezifischen Techniken (z. B. Holzdarstellung mittels Ölfarbe usw.) nicht unbedingt an Auto-, Flugzeugmodellen etc. erlernen. Von daher würde ich dir zu einem etwas einfacheren historischen Schiff raten, bei dem nicht arg viel mit Takelage und co. ansteht, einfach um mal den Einstieg zu finden und in absehbarer Zeit zum ersten Erfolgserlebnis zu kommen.
Aus eigener Erfahrung könnte ich dir das "Medieval Life Boat" von Zvezda in 1/72 empfehlen, dass ich gerade in der Mache habe. Passt alles gut zusammen, prima Qualität der Teile, kleiner, übersichtlicher Bausatz, der einsteigerfreundlich genug sein dürfte. Bietet auch gleich die Möglichkeit, die Holzdarstellung mit Farbe auszuprobieren. Kostenpunkt ab ca. 5 Euro, ist also auch kein zu großer wirtschaftlicher Schaden, falls es am Anfang in die Hose geht.
zu 2) kann man so pauschal nicht beantworten. Die 1/100er Schiffe von Heller sind schon wirklich sehr anspruchsvoll und nicht gerade was für den Einsteiger. Ab wann man sich bereit fühlt, so ein Projekt anzugehen, das muss jeder für sich selbst entscheiden. Der eine lernt sehr schnell und traut sich nach wenigen Projekten an so ein Großprojekt, der andere lässt es eben lieber etwas gemütlicher angehen. Auch ist zu bedenken, dass so ein Großprojekt seine Zeit dauert und daher einiges an Langzeit-Motivation erfordert. Von daher sollte man sich, nachdem man einige kleinere Projekte fertiggestellt hat, auch sicher sein, bei diesem Hobby bleiben zu wollen, diese großen Heller Schiffe sind schließlich nicht ganz billig.
Auf jeden Fall müssen dafür die Basics stimmen (z. B. richtig kleben, spachteln, schleifen, Bemalung und insbesondere auch Detailbemalung, insgesamt sauber arbeiten) und auch fortgeschrittene Techniken (wie z. B. Takelage). Wie schon von LI´L GÜ erwähnt, ist auch Fachliteratur auf jeden Fall zu empfehlen.
zu 3) ich denke eine Airbrush ist in anderen Modellbaubereichen zwingender erforderlich als bei den historischen Schiffen. Die Holzdarstellung z. B. mit Ölfarbe geschieht mit dem Pinsel und Details malt man auch nicht mit der Airbrush. Trotzdem kann eine Airbrush auch hier nützlich sein, z. B. zum aufbringen flächiger Grundfarben. Aber da muss man nichts überstürzen, eine vernünftige Airbrushausrüstung kostet schließlich auch ihr Geld und da sollte man schon eine Weile warten, bis man sich sicher ist, bei dem Hobby bleiben zu wollen.